以青霉素和头孢菌素为例阐释β－内酰胺抗生素的结构特点,并简述如何合理使用抗生素。

参考答案：

（1）有一个四β元内酯环，除单环内酯外，四元环通过N原子和临近碳原子与一五元或六环稠合，氢霉素的稠合环是氢化噻唑环，头孢菌素的稠合环是噻嗪环。

（2）除单环β-内酰胺外，与N相邻的碳原子有一个羧基。

（3）青霉素类、头孢菌素类和单环β内酰胺类的β内酰胺环N原子的3位都有一个酰胺侧基。

（4）β内酰胺环不是正方性，是一平面结构，但两个稠合环不在同一个平面上，青霉素沿N1-C5轴折叠，头孢菌素沿N1-C6轴折叠。

（5）β内酰胺环上取代基的不同构型用α和β表示，在环平面之下称α键，用虚线表示，在环平面之上称β为用实线表示。

（6）青霉素类有三个手性碳原子，8个旋光异构体中只有绝对构型2S、5R、6R具有活性，抗菌活性不仅与母核的构效有关，而且还与酰胺基上取代基的手性碳原子有关。