能被5%的碳酸钠提取出来的醌类化合物有A．含COOH的醌类B．含两个以上a-OH的醌类C．含两个以上β-OH的醌类D．含一个α-OH的醌类E．含一个β-OH的醌类

本题考点是醌类化合物的酸性及其应用。上述选项中，蒽醌类化合物酸性由强到弱的顺序为：含2个以上β-OH者>含1个β-OH者>含2个以上α-OH者>含1个α-OH者>无含氧取代基者。常采取pH梯度萃取法分离，用碱性由小到大的水溶液（5%NaHCO溶液、5%NaCO溶液、1%NaOH溶液、5%NaOH溶液）依次提取。其结果为：5%NaHCO水溶液可以从乙醚中萃取出来含两个以上β-OH蒽醌，5%NaCO水溶液可从乙醚中萃取出来含一β-OH蒽醌，1%NaOH水溶液可以从乙醚中萃取出来含两个以上α-OH蒽醌，5%NaOH水溶液可以从乙醚中萃取出来含一个α-OH蒽醌，无含氧取代基的蒽醌不呈酸性，仍在乙醚溶液中。